Alphonzo,
Se o amigo se preocupa em ser elegante até no momento do pagamento do cachê para a garota de programa, tu está longe de ser como um Peter_North da vida, que negativou uma puta por, entre outros motivos, ter pego um Red Bull no frigobar do motel sem autorização. Vai ser clássico assim no raio que o parta, não é mesmo?
O ideal é jamais entregar o dinheiro na mão dela. Sempre procure aproveitar o momento em que ela esteja no banho e coloque a grana dentro da bolsa (se ela estiver aberta, lógico), ou sobre a mesa de jantar ou, na ausência desta, sobre o criado mudo.
Se for inevitável entregar-lhe o dinheiro na mão, te aconselho a ser criativo neste momento. Inspiração e estilo são quase sinônimos. Invente historinhas como se o repasse da grana não fosse pela foda, mas por outros motivos. Um empréstimo que tu está reembolsando ou concedendo, um presente devido à uma data especial, estas coisas. Deixe a grana cair no chão, junte e pergunte se, por acaso, não teria sido ela quem havia deixado cair.
Tudo isso é bobagem? Claro que é, mas deixa uma sensação de informalidade, descontração, intimidade, ou seja, torna tudo mais agradável.
Claro que se a puta for uma falcatrua, ela não merece maiores considerações, mas tu não precisa necessariamente descer ao nível dela e jogar-lhe o dinheiro na cara. Entregue a grana educadamente, com um sorriso no rosto, como se o fato do programa ter sido uma merda não lhe tenha incomodado. Demonstre grandeza, pague e deixe claro que tu cumpriu com a tua parte no acordo.