Vou dar o meu ponto de vista:
Preliminarmente, parabéns por ter vindo por aqui perguntar, a maioria nem vem e a quantidade de homens virgens é muito grande; eu entendo que as escolas deveriam dar aulas de educação sexual laica e voltada para a plenitude sexual porque a abstinência não é benéfica aos jovens.
Com relação aos seus questionamentos, desejo informar apenas aquilo que conheço: não vejo problema nenhum em ir em um privê ou clínica, você não estaria cometendo nenhuma ilegalidade. É ilegal para o dono, mas isso todos se arranjam com as autoridades, eu defendo a legalização de tudo isso, não faz sentido ficar seguindo uma lei ainda da década de 40 do século passado.
Para escolher a GP e sendo a primeira vez, você deve ver a retrospectiva dela aqui no Fórum, o que disseram dela os outros foristas, mas considere apenas os foristas com um grande número de TDs, pois os novatos frequentemente escrevem qualquer coisa. Se a menina não tem nenhum negativo já é uma grande coisa.
Eu acho que por ser a primeira vez, você deve escolher uma puta que seja mais barata e depois que você pegar experiência, ir naquelas que cobram mais. Não há garantia nenhuma de que você pagando mais será melhor atendido, isso não existe. A putaria é um legar onde existe muito engano, muito truque, muita enrolação e você com o tempo se acostuma com isso e aprende a escolher a melhor.
Das vezes em que eu fui em hotéis, algumas vezes me pediram um documento e outras vezes não me pediram nada; nas suítes que eu peguei não tinha frigobar e eu não pedi nada, eu acho que o adequado nesses lugares é não pensar em comer nada e sim em trepar, o máximo que pode acontecer é ficar com sede, mas nada que não se combata tomando um pouco de água antes. Eu costumo levar minhas camisinhas e sempre levo a Preserv Extra, que eu acho que são as melhores; levo também um gel KY que nem sempre uso, mas por precaução (o gel serve também para bolinar o clítoris da menina).
Depois vou postar aqui um livro de referência e uns vídeos que acho importante que os iniciantes vejam.
Gostaria, se você não se incomodar, que me respondesse as perguntas abaixo:
1. Você teve aulas de educação sexual na escola? Foram interessantes ou explicavam apenas o funcionamento dos órgãos reprodutores e não diziam nada de como fazer sexo?
2. Sua família, em especial seu pai e sua mãe, nada lhe disseram sobre o assunto? Nunca lhe falaram nada sobre sexualidade?
3. Sua família, em especial seus pais, são religiosos? Em caso positivo, de qual religião?
4. E os seus colegas, o que eles dizem a respeito? Você já falou do assunto com algum deles? (Sempre é bom dizer que nesse assunto tem muita gente que é "garganta", conta muitas mentiras).